Денис Осокин

Начал заниматься футболом в семилетнем возрасте, когда родители отвели его в красногорскую ДЮСШ «Зоркий». Первый тренер – Сергей Кондрахин. После сенсационной победы в розыгрыше детского Кубка ВТБ и нескольких матчей на первенстве Московской области привлёк внимание селекционеров динамовской академии, куда впоследствии перебрался вместе с Владиславом Галкиным. Тренировался под руководством Алексея Колокольчикова, Филиппа Соколинского, Алексея Шерстнёва.

3 августа 2019 года дебютировал в Юношеской футбольной лиге в гостевом матче с «Рубином» (4:2). Всего за два сезона в ЮФЛ провёл 28 матчей. 11 сентября 2020 года в матче с «Чертаново» (3:1) дебютировал за «Динамо» в Молодёжном первенстве РПЛ, в котором сыграл в 20 матчах.

В январе 2021 года Денис вместе с «Динамо-2» отправился на тренировочный сбор в Турцию. Весной привлекался к тренировкам команды Александра Кульчия, попал в заявку на первые матчи возобновлённого сезона ПФЛ. 6 мая в гостевой встрече с ФК «Тверь» дебютировал за вторую динамовскую команду. 

Зимой 2022 года поехал на сборы с основной командой бело-голубых, после чего стал попадать в заявку на матчи.